Главная героиня сериала – Эрика Стрэндж. Ей уже 32, а у нее до сих пор нет ничего стабильного. Нет парня, с которым она могла бы начать строить отношения. Нет работы, где бы стартовала ее карьера. Нет той жизни, которую бы она хотела иметь.
А все начиналось так радужно: популярность, хорошее образование, верные друзья. Но что же произошло? «Неверные решения, - заключает мисс Стрэндж, - целая цепочка неверных решений».
И вот однажды, в обычный день, когда Эрику раз увольняют с работы, и очередной парень ее оставляет, на горизонте возникает доктор Том. Обычный с виду психотерапевт оставляет девушке свою визитку. И вконец запутавшаяся Эрика приходит на прием.
Метод терапии доктора Тома вводит девушку в шок. Психотерапевт, просмотрев составленный ею список жизненных сожалений, отправляет Эрику в … прошлое. Ее же собственное прошлое, чтобы исправить то, что, по ее мнению, было сделано не так.
Отправляясь в прошлое, Эрике открывается истинная сущность произошедших в прошлом событий. Постепенно раскрываются и подробности жизней окружающих девушки: мамы Барбары, папы Гэри, сестры Сэм и ее мужа Джоша, подруг Джуд, Дженни и Кети и лучшего друга Итана.